[1979 노벨화학상] 허버트 브라운 & 게오르크 비티히 : 유기 합성을 레고 놀이처럼, '붕소'와 '인'의 마법

 

 

 

🪄 "탄소를 내 마음대로 조립할 수 있다면?"

 

화학자들에게 '유기 합성(Organic Synthesis)' 은 건축과도 같습니다. 탄소라는 벽돌을 쌓아 올려서, 자연계에 있는 유용한 물질(약, 향료, 비타민)을 똑같이 만들거나 아예 새로운 물질을 창조하는 작업입니다.

하지만 20세기 중반까지만 해도 이 건축 작업은 너무나 어려웠습니다. 원하는 위치에 벽돌을 끼우고 싶은데 엉뚱한 곳에 붙거나, 기껏 쌓아 올린 벽이 와르르 무너져 내리기 일쑤였기 때문입니다. 탄소는 너무나 까다로운 재료였습니다.

"좀 더 쉽고, 좀 더 정확하게 탄소를 연결하는 도구는 없을까?"

이때, 탄소(C)가 아닌 엉뚱한 원소들을 들고나와 이 난제를 해결한 두 명의 마법사가 등장합니다.

아무도 거들떠보지 않던 '붕소(Boron)' 를 이용해 원하는 모양의 알코올을 뚝딱 만들어낸 미국의 허버트 브라운(Herbert C. Brown). 그리고 '인(Phosphorus)' 을 이용해 탄소끼리의 이중 결합을 자유자재로 만들어낸 독일의 게오르크 비티히(Georg Wittig).

오늘 소개할 1979년 노벨 화학상 수상자들은 유기 합성을 '복불복 게임'에서 '정밀한 레고 조립' 으로 바꿔놓은 현대 화학의 기술자들입니다.

 

📜 허버트 브라운 : 붕소(B)에 미친 사나이

 

허버트 브라운은 1912년 영국 런던에서 태어나 미국으로 이주한 화학자입니다. 그의 인생을 바꾼 것은 여자친구(훗날의 아내)가 선물해 준 책 한 권이었습니다. 알프레드 스톡이 쓴 《붕소와 규소의 수소화물》이라는 책이었는데, 당시 '붕소(B)' 는 화학자들에게 별로 인기 없는, 그저 그런 원소였습니다.

하지만 브라운은 붕소의 매력에 푹 빠졌습니다. "붕소는 전자가 부족해서 늘 배고픈 녀석이야. 이 녀석을 잘만 이용하면 탄소랑 재미있는 반응을 할 수 있겠어."

1956년, 그는 퍼듀 대학에서 역사적인 반응을 발견합니다. 바로 '수소화 붕소 첨가 반응(Hydroboration)' 입니다.

탄소 이중 결합(C=C)이 있는 물질에 붕소 화합물(BH₃)을 넣었더니, 붕소가 탄소 사슬의 '덜 붐비는 쪽' 에 찰싹 달라붙는 것이었습니다. 그리고 여기에 과산화수소를 넣으면 붕소가 떨어지면서 그 자리에 알코올기(-OH)가 생겼습니다.

 

🔄 마르코프니코프의 규칙을 깨다

 

이것이 왜 대단할까요? 기존의 방법(물 첨가)으로 알코올을 만들면, 수산기(-OH)는 항상 '붐비는 쪽(탄소가 많은 쪽)' 에 붙으려는 성질(마르코프니코프 규칙)이 있었습니다. 화학자들은 "나는 덜 붐비는 쪽에 붙이고 싶은데!"라며 답답해했죠.

브라운의 '붕소 마법'은 이 자연의 법칙을 거스르고, 우리가 원하는 반대 위치(Anti-Markovnikov)에 알코올을 만들 수 있게 해 주었습니다. 화학자들은 이제 원하는 위치에 정확하게 작용기를 달 수 있는 '핀셋' 을 얻게 된 셈입니다.

 

🧐 게오르크 비티히 : 인(P)으로 다리를 놓다

 

브라운이 붕소로 알코올을 만들었다면, 독일 하이델베르크 대학의 게오르크 비티히는 '인(Phosphorus)' 을 이용해 탄소 다리를 놓았습니다.

유기화학에서 가장 만들기 어려운 것 중 하나가 탄소와 탄소 사이의 '이중 결합(C=C)' 입니다. 특히 두 개의 큰 덩어리를 이중 결합으로 연결하는 건 정말 어려웠습니다.

비티히는 1954년, '인 일라이드(Phosphorus Ylide)' 라는 독특한 물질을 개발했습니다. 이 물질은 인(P)과 탄소(C)가 결합해 있는데, 특이하게도 탄소가 음전하(-)를 띠고 있었습니다.

이 녀석을 알데하이드나 케톤(C=O 결합을 가진 물질)과 섞으면 기적 같은 일이 일어납니다.

1. 인이 산소(O)를 강력하게 끌어안고 떨어져 나간다.
2. 남은 탄소끼리 서로 손을 잡고 '이중 결합(C=C)' 을 만든다.

이것이 바로 '비티히 반응(Wittig Reaction)' 입니다. 이 반응은 너무나 강력하고 확실해서, 어떤 복잡한 분자라도 원하는 위치에 이중 결합을 '탁' 하고 박아 넣을 수 있었습니다.

이 반응 덕분에 인류는 '비타민 A', '베타-카로틴', '프로스타글란딘' 등을 공장에서 대량으로 합성할 수 있게 되었습니다. 화학 공장의 풍경을 바꾼 위대한 발견이었습니다.

 

🏆 노벨상 : 붕소와 인의 승리

 

1979년, 스웨덴 왕립과학원은 허버트 브라운과 게오르크 비티히에게 노벨 화학상을 수여합니다. 수상 이유는 "유기 합성에서 붕소와 인 화합물을 이용한 새로운 방법론을 개발한 공로" 였습니다.

탄소 화합물을 다루는 유기화학에서, 조연에 불과했던 붕소와 인을 주연급 도구로 격상시킨 공로를 인정한 것입니다.

 

📚 TMI : 이니셜의 운명

 

1. H.C. Brown

허버트 브라운의 이름 이니셜은 H.C.B. 입니다. H(수소), C(탄소), B(붕소). 그는 평생 이 세 가지 원소만 가지고 놀았습니다. 그는 농담 삼아 "내 운명은 태어날 때부터 정해져 있었다"고 말하곤 했습니다.

2. 비티히의 피아노

게오르크 비티히는 수준급의 피아니스트였습니다. 그는 화학 실험을 "새로운 악보를 작곡하는 것"에 비유했습니다. 정교한 반응 설계를 통해 아름다운 분자를 만들어내는 과정이 음악과 닮았다고 생각했기 때문입니다.

3. 엄청난 다작

브라운은 지독한 워커홀릭이었습니다. 그는 붕소 화학에 관한 논문만 1,000편 넘게 썼고, 책도 여러 권 냈습니다. 그는 92세로 세상을 떠날 때까지 연구를 멈추지 않았습니다.

 

🌏 맺음말 : 도구가 바뀌면 세상이 바뀐다

 

허버트 브라운과 게오르크 비티히는 우리에게 "새로운 도구는 새로운 가능성을 연다" 는 것을 보여주었습니다.

그들이 붕소와 인이라는 새로운 망치와 톱을 개발해 준 덕분에, 화학자들은 자연이 숨겨놓은 복잡한 미로를 뚫고 원하는 물질을 마음대로 조립할 수 있는 자유를 얻었습니다.

오늘날 우리가 먹는 비타민제, 바르는 화장품, 입는 합성 섬유 속에는 1979년의 두 연금술사가 부렸던 원소의 마법이 고스란히 담겨 있습니다.